O prêmio é dedicado aos 75 anos da categoria que se completam em 2023, a homenagem é dividida em duas partes: a primeira parte da premiação foi realizada ainda em 1998 premiando os 50 maiores pilotos na realização das bodas de ouro da categoria, e agora mais 25 comemorando as bodas de diamante. Truex foi o apenas o 4° piloto do grid atual a receber a homenagem. Kyle Larson, Chase Elliott e Denny Hamlin foram incluídos na lista.
Truex tornou-se um piloto regular da Cup Series em 2006. Mas ele não obteve tanto sucesso até sua segunda temporada com a equipe Furniture Row Racing, de propriedade de Barney Visser, em 2015. Truex conquistou 17 vitórias na Cup Series e um título para a equipe sediada no Colorado antes de mudar para sua atual equipe a Joe Gibbs Racing. Sua vitória mais recente veio na segunda-feira no Dover Motor Speedway, que agora é a pista da Cup Series onde ele mais venceu (2007, 2016, 2019, 2023).
Em sua carreira na Cup, Truex conquistou 32 vitórias além de ter ganho o campeonato de 2017 para encerrar sua melhor temporada na principal divisão da NASCAR. Sua lista de vitórias inclui dois triunfos da Coca-Cola 600, sendo um deles uma total demonstração de domínio sem precedentes ao liderar 392 das 400 voltas na corrida de 2016.
Truex, é o sexto piloto ligado à Joe Gibbs Racing a ser nomeado para a lista. Carl Edwards, Denny Hamlin, Bobby Labonte, Dale Jarrett e Tony Stewart são os outros. Desses, apenas Jarrett fazia parte da lista dos 50 Maiores Pilotos de 25 anos atrás.
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